תוחלת חיובית משמעותה ש[...]לאורך זמן אין סיכוי להפסד
תוחלת חיובית משמעותה שהסיכוי להפסד מצטמצם ככל שההשקעה היא לטווח (עתידי) ארוך יותר (ליתר דיוק, למספר גדול יותר של אירועים עתידיים שעבורם התוחלת חיובית, אבל בהקשר של השקעה האירועים האלו פירושם החזקה).
תוחלת חיובית אין פירושה שלאורך זמן אין סיכוי להפסד. יש.
מה שכן, ככל שהשונות גדולה יותר, כך למרות התוחלת החיובית יש יותר סיכוי (במובן של שיעור גדול יותר מכלל ההסתברויות הסופיות) להיתקל באירוע קיצון. הבעיה עם השקעות זה חוסר הסימטריה של התמודדות עם מצבי קיצון: בעוד קיצון חיובי, כלומר רווח משמעותי, תמיד יקבל הזדמנות "לתקן", כלומר להפסיד חזרה, מאירוע קיצון שלילי מגיעים למחיקה שלא ניתנת לתיקון (פות"ש קרוב לשם). לכן, בגלל אילוצים חיצוניים, התוחלת הופכת לשלילית כתוצאה מסטיית תקן (תנודתיות) גדולה.
בנוסף, עבור מסחר יש הוצאות שפוגעות בתוחלת - עבור מסחר יומי העמלות הן לא מבוטלות. חשוב יותר - מיסוי: מיסוי פוגע בלעדית בצד החיובי של התוחלת, כלומר באירועי רווח, בלי פיצוי מספק לאירועים שליליים. גם זה גורם לתוחלת שלילית יותר עבור מסחר לעומת השקעה ארוכת טווח.
ושלישית: במסחר במניות בודדות, המשקיע לא בהכרח דוגם מניות עם אותה תוחלת. משקיעי ערך מנסים לדוג את המניות עם התוחלת הגבוהה יותר מתוחלת השוק (לא נכנס לדיון לגבי סיכויי ההצלחה שלהם). לסוחר לעומת זאת יש הרבה יותר סיכוי לדגום דווקא מהצד השלילי של התוחלת, בגלל שהוא מתחרה באופן שוטף מול גופים חזקים יותר.
יש עוד היבטים, אבל אלו העיקריים שאני חושב עליהם "בשלוף".